化合物 / compound-oleocanthal

オレオカンタール

oleocanthal

資料から確認できること

オレオカンタールはヒトTRPA1発現HEK 293細胞で頑健な電流を誘発し(EC50は2.8 uMと記載)、TRPV1・TRPV2・TRPV4・TRPM8は活性化しなかった; TRPA1-/-マウスの三叉神経ニューロン(マウス5匹由来のニューロンn=187)は興奮せず、TRPA1遮断薬HC-030031は野生型の応答を消失させた。 Peyrot des Gachons C, 2011

ヒト被験者(n=12)はオリーブオイルについて舌前部の刺激感は最小で強い喉の刺激を報告し、ホースラディッシュ/AITC の広汎な口腔刺激と対照をなした。追加の n=13・n=11 の群は溶解試験と鼻腔刺激試験に参加した。 Peyrot des Gachons C, 2011

関連をたどる

オレオカンタール →引き起こす→ 辛味

オレオカンタール →選択的に活性化する→ TRPA1

実測値(1)

種別化合物対象条件出典
受容体EC50オレオカンタールTRPA12.8 µMヒトTRPA1発現細胞Peyrot des Gachons C, 2011

値は各出典の報告値そのまま(単位・条件を併記)。閾値・EC50はパネル・手法依存で、単一の真値ではありません。

感覚(1)

オレオカンタール辛味を引き起こす確立

範囲: ヒトのテイスティングおよび精神物理学における、エキストラバージンオリーブオイル由来の喉(咽頭)限局性の刺激感

注記: Unilever の分画研究(deacetoxy-ligstroside aglycone として)と Monell の精神物理学によって独立に同定。化合物は2005年に oleocanthal と命名された。

搾りたてのエキストラバージンオリーブオイルにはオレオカンタールが含まれ、その刺激性は喉に強い刺すような感覚を誘発し、イブプロフェン溶液になぞらえられる。
限界: 抄録には濃度もパネル人数も記載なし。
出典: Phytochemistry: ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil(Beauchamp GK; Keast RS; Morel D; Lin J; Pika J; Han Q; Lee CH; Smith AB; Breslin PA, 2005)・抄録確認
ヒト被験者(n=12)はオリーブオイルについて舌前部の刺激感は最小で強い喉の刺激を報告し、ホースラディッシュ/AITC の広汎な口腔刺激と対照をなした。追加の n=13・n=11 の群は溶解試験と鼻腔刺激試験に参加した。
限界: 2005年の命名論文と同一の研究グループ。
出典: Unusual pungency from extra-virgin olive oil is attributable to restricted spatial expression of the receptor of oleocanthal(Peyrot des Gachons C; Uchida K; Bryant B; Shima A; Sperry JB; Dankulich-Nagrudny L; Tominaga M; Smith AB 3rd; Beauchamp GK; Breslin PA, 2011)・全文確認
デアセトキシリグストロシドアグリコンを含む画分は喉の奥に強い灼熱性の刺激感を生じ、分析したオイル由来の他のポリフェノール画分はいずれもこの強い灼熱感を生じなかった。
限界: この化合物がオレオカンタールと命名されたのは後年である(Beauchamp 2005)。同一性はその命名に依拠しており、この抄録自体によるものではない。
出典: Sensory properties of virgin olive oil polyphenols: identification of deacetoxy-ligstroside aglycon as a key contributor to pungency(Andrewes P; Busch JL; de Joode T; Groenewegen A; Alexandre H, 2003)・抄録確認
データを表示compound-oleocanthal —elicits→ sensation-pungent
claim: clm-oleocanthal-throat-pungency / type: sensory / 更新: 2026-08-30

機構・受容体(1)

オレオカンタールTRPA1を選択的に活性化する支持あり

範囲: hTRPA1 発現 HEK 293 細胞(EC50 2.8 uM)およびげっ歯類三叉神経ニューロン。TRPV1, TRPV2, TRPV4, TRPM8 は活性化しない

注記: TRPA1-/- マウスの三叉神経ニューロンはオレオカンタールで興奮しなかった。活性化は求電子性 TRPA1 アゴニストに典型的な共有結合性システイン機構を使わない。

オレオカンタールはヒトTRPA1発現HEK 293細胞で頑健な電流を誘発し(EC50は2.8 uMと記載)、TRPV1・TRPV2・TRPV4・TRPM8は活性化しなかった; TRPA1-/-マウスの三叉神経ニューロン(マウス5匹由来のニューロンn=187)は興奮せず、TRPA1遮断薬HC-030031は野生型の応答を消失させた。
限界: 受容体機構はin vitroと齧歯類で示されたもの; 本論文におけるヒトの証拠は解剖学的・精神物理学的なもの。
出典: Unusual pungency from extra-virgin olive oil is attributable to restricted spatial expression of the receptor of oleocanthal(Peyrot des Gachons C; Uchida K; Bryant B; Shima A; Sperry JB; Dankulich-Nagrudny L; Tominaga M; Smith AB 3rd; Beauchamp GK; Breslin PA, 2011)・全文確認
文脈: オレオカンタール(3 uM)とイブプロフェン(10 mM)は TRPA1 システイン変異体 C422S/C622S に野生型同様の内向き電流を誘発し、シンナムアルデヒドの活性は消失した。既知の共有結合的システイン修飾機構によらない活性化を示す。
限界: 代替の活性化部位は本論文では特定されていない。
出典: Unusual pungency from extra-virgin olive oil is attributable to restricted spatial expression of the receptor of oleocanthal(Peyrot des Gachons C; Uchida K; Bryant B; Shima A; Sperry JB; Dankulich-Nagrudny L; Tominaga M; Smith AB 3rd; Beauchamp GK; Breslin PA, 2011)・全文確認
データを表示compound-oleocanthal —selectively_activates→ receptor-trpa1
claim: clm-oleocanthal-activates-trpa1 / type: mechanism / 更新: 2026-08-30

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