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化合物群

ホップβ酸変換物

hop β-acid transformation products

ホップβ酸変換物は、麦汁煮沸条件下でホップβ酸(ルプロン類)から生成する苦味生成物。cohulupone、hulupinic acid、tricyclocolupone 同族体を含む。

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化合物群 / compound-class-beta-acid-transformation-products

このページの内容(7 節)
  1. 説明
  2. この説明の根拠(3)
  3. 主題ハブ
  4. 関連をたどる
  5. 関連項目(10)
  6. 組成・含有(2)
  7. 感覚(1)
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苦味を読む

麦汁を煮沸する過程で、ホップの苦味成分であるβ酸(ルプロン類)が加熱を受けて生じる一群の変換物を指す。モデル反応でホップβ酸コルプロンを麦汁煮沸に相当する条件で加熱処理すると、コフルポン(cohulupone)、フルピン酸(hulupinic acid)、ノルトリシクロコルポンおよび複数のトリシクロコルポン(tricyclocolupone)のエピマー対が主要な生成物として得られた。

これらの化合物の認知閾値は構造によって7.9から90.3 µmol/Lの範囲だった。最も低いのはコフルポンの7.9 µmol/Lで、持続時間の短いイソα酸様の苦味と記述されている。次に低いヒドロキシトリシクロコルポンは14.7 µmol/Lで、舌の後方から喉にかけて長く残る粗い苦味を与えると記述されている。ただし抄録の範囲での確認であり、パネル人数や閾値の測定法は報告されていない。

市販のクラフトビール・ラガービールをタンデム質量分析で調べた研究では、ホップの香気に乏しい小麦ビールと比べてホップを豊富に使ったビールで、コフルポンやフルピン酸を含む12種の化合物が、既知のフラグメンテーションパターンとの照合による構造レベル2の同定で「ホップ苦味酸誘導体」として検出された。この同定は化合物の存在を示すものであり、真正標準品による確認や個々の濃度測定は行われていない。

呈味分子の構造をまとめたデータベースChemTastesDBでは、トリシクロコルポンを含む13種のルポン類縁化合物が、化学構造の類似度によるクラスタリングで「苦味物質(Bitterant)」の一クラスタに分類されている。これは既存文献の構造情報を統合した分類であり、この分類自体が新たに官能評価を行って苦味濃度や強度を測定したものではない。

この説明の根拠

  1. Identification and RP-HPLC-ESI-MS/MS quantitation of bitter-tasting beta-acid transformation products in beer

    Haseleu G; Intelmann D; Hofmann T / 2009 / 学術論文 / 抄録確認

    この本文で確認した範囲: β酸コルプロンの加熱処理から生じる主要変換物の同定を使用/各化合物の認知閾値と苦味の質の記述を使用

  2. Decomposing the molecular complexity of brewing

    Pieczonka SA; Lucio M; Rychlik M; Schmitt-Kopplin P / 2020 / 学術論文 / 全文確認

    この本文で確認した範囲: 市販ビール中でのタンデムMSによる化合物同定を使用

  3. ChemTastesDB: A curated database of molecular tastants

    Rojas C; Ballabio D; Pacheco Sarmiento K; Pacheco Jaramillo E; Mendoza M; Garcia F / 2022 / 学術論文 / 全文確認

    この本文で確認した範囲: ChemTastesDBによる苦味物質クラスタ分類を使用

関連をたどる

ホップβ酸変換物 →に寄与する→ 苦味 →と分けて測定できる→ 渋味

構造化された主張 — 節を開くと、主張ごとの確度・根拠・限界が読めます

組成・含有(2)

ホップβ酸変換物は次を持つと記録されている: ホップ豊富な市販クラフト・ラガービールをUHPLC-MSおよびタンデムMSで分析した結果、コフルポン(cohulupone)とフルピン酸(hulupinic acid)を含む12種の化合物が「ホップ苦味酸誘導体」として同定された。ホップ由来香気に乏しい小麦ビールと比べ、これらの質量トレースはホップ豊富なビールで顕著に高かった。支持あり

範囲: 層: 食品。市販クラフトビール・ラガービール(ホップ豊富)と小麦ビール(ホップ香気に乏しい対照)。

"By tandem mass spectrometry we were able to identify twelve hops bitter acid derivatives like cohumulinic acid [C14H20O4], hulupinic acid [C15H20O4], cohulupone [C19H26O4], (ad)humulone[C21H30O5], tricyclocohumol [C20H30O6], or tetracyclohumol [C20H30O6] on level two by comparison of fragmentation patterns and intensities with literature data."
限界: 「level two」の同定であり真正標準品による確認ではない。個々の化合物の定量値・閾値は本文に示されていない。
出典: Decomposing the molecular complexity of brewing(Pieczonka SA; Lucio M; Rychlik M; Schmitt-Kopplin P, 2020)・全文確認
データを表示compound-class-beta-acid-transformation-products —is_documented_as_having→ (上の主張の文)
claim: clm-w72a2-betaacid-cohulupone-hulupinic-identified-beer / type: composition / 更新: 2026-09-08
ホップβ酸変換物は次を持つと記録されている: 呈味分子の構造キュレーションデータベースChemTastesDBは、トリシクロコルポン(tricyclocolupone)を含む13種のルポン(lupone)誘導体を、化学構造の類似度に基づくクラスタリングで「苦味物質(Bitterant)」クラスの一クラスタ(Bi2)に分類している。文脈資料

範囲: 層: 文献。既存文献をまとめた呈味分子の化学構造データベースにおける分類。

Bitterant (Bi) 化合物のクラス(Fig. 2b)は t-SNE 散布図上で大きく散らばるが、一貫した苦味物質のクラスターがいくつか見分けられる。クラスター Bi2 には、主に methylergonovine maleate、13種の lupone 誘導体(dehydrotricycloadlupone、dehydrotricyclocolupone、dehydrotricyclolupone、hydroperoxytricycloadlupone、hydroxytricycloadlupone、hydroxytricyclocolupone、hydroxytricyclolupone、nortricycloadlupone、nortricyclocolupone、nortricyclolupone、tricycloadlupone、tricyclocolupone、tricyclolupone)、benzaldehyde の苦味物質、およびその分子断片を骨格に含む化合物が含まれる。
限界: データベースは既存文献からの収集であり、本論文自身が新たに官能評価を行ったものではない(各化合物の元の出典は個別には遡っていない)。分類は化学構造の類似度によるもので、実際の閾値濃度や苦味強度の数値は示されていない。
出典: ChemTastesDB: A curated database of molecular tastants(Rojas C; Ballabio D; Pacheco Sarmiento K; Pacheco Jaramillo E; Mendoza M; Garcia F, 2022)・全文確認
データを表示compound-class-beta-acid-transformation-products —is_documented_as_having→ (上の主張の文)
claim: clm-w72a2-tricyclocolupone-chemtastesdb-bitterant / type: composition / 更新: 2026-09-08

感覚(1)

ホップβ酸変換物は苦味に寄与する予備的

範囲: 麦汁煮沸条件下での colupulone 加熱処理によるβ酸変換生成物。その後市販ビールで定量

注記: α酸誘導体だけでなくホップβ酸も測定可能な苦味に寄与すること、および類似の閾値規模でも同族体間で時間的な質が異なることを示す。パネリスト数と閾値法は抄録に記載なし。外部監査 N2-2(2026-10-20): 認知閾値の数値は、人数・閾値法・試飲の液体の条件が抄録に無く、研究プロトコル §5・§8 の保留にあたるため supported から preliminary に下げた。

ホップβ酸 colupulone の麦汁煮沸条件での熱処理は、cohulupone、hulupinic acid、nortricyclocolupone および複数の tricyclocolupone エピマー対を主要な苦味生成物として与えた。構造に応じて認知閾値は 7.9 から 90.3 µmol/L。最低は cohulupone の 7.9 µmol/L(短く持続するイソα酸様の苦味と記述)と hydroxytricyclocolupone の 14.7 µmol/L(舌後方と喉で知覚される長く残る刺々しい苦味と記述)。濃度はビールタイプ間で顕著に異なった。
限界: 抄録レベルの抽出。パネル人数・閾値法・試飲マトリックスは抄録に記載がなく、DoT 計算も報告されていないため、これらの化合物が分析対象ビール中で実際に閾値を超えることを抄録は立証しない。
データを表示compound-class-beta-acid-transformation-products —contributes_to→ sensation-bitter
claim: clm-beta-acid-products-bitter / type: sensory / 更新: 2026-10-20

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